Extensia Gloom: Unfortunate Expeditions adaugă jocului un jucător și 55 de cărți. În jocul de cărți Gloom, îți faci familia ta excentrică de inadaptați să sufere cele mai mari tragendii posibile înainte de a-i ajuta să ajungă la bine-meritata odihnă a morții. Amestecă cele 55 de cărți transparente incluse în acest set împreună cu copia jocului de bază Gloom pentru a adăuga noi Modificatori morbizi, Evenimente, Morți Premature, și o nouă familie de exploratori întreprinzători care au făcut față ghinionului în jurul globului. În zilele acestea, Colonelul Bumpersnoot este mai degraba un vânător de chilipiruri în timp ce Doamna Bumpersnoot se luptă cu înalta societate – dar întotdeauna adoră să aibă oaspeți la cină. Casa lor, Towering Treehouse, este inclusă drept o carte Rezidență pentru a o folosi cu extensia Unhappy Homes (Case nefericite). Unfortunate Expeditions (Expediții nenorocoase) introduce expedițiile în joc. Doar o singură expediție poate fi în joc în oricare moment. Regulile unei expediții afectează toți jucătorii atât timp cât aceasta va rămâne în joc. Când joci un modificator de moarte prematură care are un simbol de expediție, rezolvă efectele imediate ale cărții, apoi înlocuiește actuala expediție cu cea indicată de carte. Unele cărți au de asemenea și efecte speciale care se aplică dacă o expediție activă este deja în joc când cartea este jucată.